Machiavelli rozróżnia okrucieństwo chaotyczne i okrucieństwo „dobrze użyte”. To jedno z najbardziej kontrowersyjnych pojęć w Księciu, często źle rozumiane.

„Dobrze użyte” okrucieństwo to takie, które:

• jest szybkie,
• ograniczone w czasie,
• służy stabilizacji,
• nie jest powtarzane bez potrzeby.

Analiza tego fragmentu ujawnia, że Machiavelli nie gloryfikuje przemocy, lecz opisuje mechanizm polityczny: przedłużający się chaos i niepewność wyrządzają więcej szkód niż krótkie, zdecydowane działanie.

To brutalna, ale spójna logika:
cierpienie rozciągnięte w czasie niszczy bardziej niż trudna decyzja podjęta raz.